뉴욕의 잘나가는 광고 회사를 운영하고 있는 잭은 자신의 광고 처럼 멋진 삶을 가지고 있다. 그리고 뉴욕에 온지 얼마 안되는 질은 불같은 성격과 로맨틱한 생각을 빼면 가진것이 하나도 없다. 너무나도 나른 이 둘의 만남.. "꼭 지켜야 하는 규칙들"을 정하지만 질은 제일 처음 규칙인 "솔직해야 한다"를 어기는데..
Freddie Prinze Jr.
Jack
Taryn Manning
Jill
Peter Stebbings
George
Vanessa Parise
Lucy
Lisa Ciara
Amberly
Claudia Besso
Melony
Krista Sutton
Emily
Julian Richings
Mr. Smith
Kelly Rowan
Kate
Charles Martin Smith
Carlin
Joan Gregson
Mrs Bradley
Joe Pingue
Casting Director
Robin Dunne
Gary / Ignatius the Philosophical Clown
Robert Forster
Norman / Narrator (uncredited)